La collezione di disegni e stampe è per lo più costituita dalla raccolta lasciata in eredità, nel 1783, dall’ultimo rappresentante della famiglia, Francesco di Ruberto. Ma anche altri componenti della famiglia avevano iniziato a collezionare disegni e incisioni. In particolare Orazio, fratello dell’abate Francesco e Giovan Filippo suo nipote.
Si ha notizia che da Orazio giunge in eredità a Francesco di Ruberto un nucleo di incisioni e disegni, probabilmente quelli veneziani in quanto Orazio abitava a Venezia. Cinque o sei volumi, con disegni e stampe, giungono in eredità a Francesco di Ruberto dallo zio Giovan Filippo, lo stesso che donò alla Biblioteca la statua della Minerva attualmente situata nell’atrio.
E’ comunque l’ultimo discendente della famiglia che raccoglie il maggior numero di incisioni in un momento in cui il collezionismo si diffonde presso le famiglie nobili fiorentine. Il disegno più famoso è lo studio anatomico di un crocifisso di Raffaello.
La collezione, nella quale è presente anche qualche foglio quattrocentesco come l’angelo di Lorenzo di Credi, è comunque nota per il consistente nucleo di disegni del Seicento che caratterizzano il fondo e testimoniano sia l’interesse del collezionista sia la disponibilità di queste opere sul mercato. Parigi, Bilivert, Confortini, sono solo alcuni dei nomi tra gli artisti presenti. Il ritratto del Caravaggio fa parte di un taccuino che raccoglie i ritratti di pittori, scultori, letterati e scienziati eseguiti dal Leoni agli inizi del Seicento. Secondo il critico Roberto Longhi «è il solo ritratto del Caravaggio che possa dirsi fedele perchè eseguito se non dal vivo almeno di stretta memoria». Nella collezione delle stampe, quasi per intero frutto del collezionismo di Francesco di Ruberto, il volume più raro è il primo contenente i nielli, ossia antiche “stampe” di minuscole dimensioni realizzate con una tecnica particolare adottata a metà del Quattrocento nelle botteghe degli orafi fiorentini. Numerose le opere di artisti di differenti secoli come Schongauer, Dürer, Marcantonio Raimondi, Stefano Della Bella, Callot. La biblioteca prosegue costantemente nella sua politica di acquisizione finalizzata all’arricchimento e integrazione di quanto posseduto. Attualmente sono conservati 3200 disegni e 53800 stampe inclusi i figurini di moda del Fondo Gamba. Per la consultazione è necessario rivolgersi in Sala di consultazione dove si trovano anche i relativi inventari e cataloghi.